شان پن با همسر فوق العاده جوانش در استیج تئاتر ویلترن لس آنجلس آمریکا در جشن ۲۰۲۰ core دیده شد که البته مورد توجه قرار گرفت، شان پن ۵۹ ساله و همسرش لیلی جرج ۲۷ ساله نه تنها حاضرین آن مراسم، بلکه کلیه مردم را با ۳۲ سال اختلاف سنی در ازدواجشان شگفت زده نمودند.
شان پن همسر مدونا خواننده ی معروف و مشهور آمریکایی می باشد، شان پن بازیگر معروف در مورد همسر اولش مدونا گفت: که هنوزم او را دوست دارم و از علاقه ام به او کم نشده است.